fragkensfreem: ароматическая

Химики из Оксфордского университета синтезировали самую большую ароматическую молекулу в истории. Похожая на колесо молекула содержит в ароматической системе 78 электронов, что в полтора раза больше, чем у предыдущего рекордсмена.


















Самое простое ароматическое вещество — бензол










Обобществление электронов придает ароматическим соединениям особые физические и химические свойства — например, выдающуюся устойчивость. Чтобы соединение стало ароматическим, число электронов, участвующих в образовании связей, должно соответствовать правилу Хюккеля, то есть равняться (4n+2), где n — целое число. Редкие исключения из этого правила объясняются ароматичностью Мебиуса.
Хюккелевские ароматические молекулы могут иметь в кольце 6, 10, 14, 18, 22 и более атомов. Однако синтез больших колец с количеством атомов более 22 — дело довольно тонкое; в больших кольцах ароматичность теряется. Фиксировать их можно, если вместо отдельных атомов использовать сложные молекулярные фрагменты с жесткой геометрией. До сих пор самой большой ароматической молекулой, которую удалось синтезировать, был додекафирин — циклическая молекула, состоящая из двенадцати пятиугольных пиррольных фрагментов, соединенных по мотиву порфирина (цикл из четырех пирролов, соединенных через мостики-атомы углерода, входит в состав гема, хлорофилла, феофитина).



Nature.